En el año 1983 en realizador Jorge Ramón, presentó su documental dedicado a Pablo Milanés. Dicho material audiovisual recrea la vida de este músico en ese momento histórico de Cuba, donde destaca un lenguaje afable y estructurado con los imaginarios sociales de la década del ochenta del pasado siglo. En el 2017 el realizador Jun Pi Vilar, realizó otro documental que tiene como centro a Pablo Milanés. A diferencia del otro, este audiovisual nos muestra el ambiente social, cultural y político en la cual se desarrolló la vida de Pablo marcado por su paso en una Unidad Militar de Ayuda a la Producción (UMAP). Podemos decir que el documental mueve muchas sensibilidades y es una obra de arte bien lograda. Convergiendo imágenes de archivo con la voces en off y la presencia de importantes figuras del panorama artístico cubano. Lo que le imprime un valor agregado al testimonio que nos brinda esta figura de máximo valor del movimiento de la nueva trova cubana.